Проект «Решение задач С5 для подготовки к ЕГЭ по химии. Определить формулу органического вещества по количественным данным о его превращениях (массе, объёму) (c5 егэ) Как решать с5 химия егэ

  1. При взаимодействии 1,48 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования 224 мл этилена (н.у.). Определите молекулярную формулу спирта.
    Показать

    1) 2C n H 2 n +1 OH + 2Na → 2C n H 2 n +1 ONa + H 2
    2) C 2 H 4 + H 2 → C 2 H 6 n(C 2 H 4)= 0,224/22,4 = 0,01 моль.
    По уравнению (2) n(C 2 H 4) = n(H 2).
    По уравнению (1) n(C n H 2 n +1 OH) = 2n(H 2)= 0,02 моль.
    M(C n H 2 n +1 OH) = m/n = 1,48/0,02 = 74 г/моль.
    M(C n H 2 n +1 OH) = 14n+18
    14n+18 = 74
    n= 4
    C 4 H 9 OH — бутанол

  2. При полном сжигании вещества, не содержащего кислорода, образуется азот и вода. Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 16. Объем необходимого на сжигание кислорода равен объему выделившегося азота. Определите общую формулу соединения и истинную формулу вещества.
    Показать

    N x H y + 0,25yO 2 → 0,5yH 2 O + 0,5xN 2
    M(H x N y)= D H 2 * 2 = 16*2 = 32 г/моль.
    Т.к объемы кислорода и азота равны, то 0,25y=0,5x
    y=2x => x: y= 0.25: 0,5 = 1: 2
    простейшая формула NH 2
    M(NH 2) = 16 г/моль
    M(H x N y)= D H 2 * 2 = 16*2 = 32 г/моль. – вдвое больше молярной массы простейшей формулы =>
    Истинная формула N 2 H 4

  3. Установите молекулярную формулу алкена и продукта взаимодействия его с 1 моль бромоводорода, если это монобромпроизводное имеет относительную плотность по воздуху 4,24. Укажите название одного изомера исходного алкена.
  4. Установите молекулярную формулу монохлоралкана, содержащего 38,38% хлора. Приведите графические формулы и названия всех соединений, отвечающих данной формуле.
    Показать

    ω(Сl) = M(Cl)/M(С n H 2 n +1 Cl)
    M(С n H 2 n +1 Cl) = 35,5/0,3838 = 92,5 г/моль.
    M(С n H 2 n +1 Cl) = 14n+ 36,5 г/моль.
    14n+ 36,5 = 92,5
    n= 4 => молекулярная формула C 4 H 9 Cl – хлорбутан

  5. При сгорании 9 г предельного вторичного амина выделилось 2,24 л азота и 8,96 л углекислого газа. Определите молекулярную формулу амина.
    Показать

    R 1 –NH–R 2 + O 2 → CO 2 + H 2 O +N 2
    n(N 2)=V/Vm= 2,24/22,4 = 0,1 моль => n(N)=0,2 моль
    n(СО 2)=V/Vm= 8,96/22,4 = 0,4 моль => n(С) = 0,4моль
    n(С) : n(N) =0,4: 0,2 = 2: 1 => молекулярная формула вторичного амина CH 3 NHCH 3 — диметиламин.

  6. При взаимодействии 11,6 г предельного альдегида с избытком гидроксида меди (II) при нагревании образовался осадок массой 28,8 г. Выведите молекулярную формулу альдегида.
  7. При сгорании 9 г первичного амина выделилось 2,24 л азота (н.у.). Определите молекулярную формулу амина, приведите его название.
  8. При взаимодействии 1,74 г алкана с бромом образовалось 4,11 г монобромпроизводного. Определите молекулярную формулу алкана.
  9. При взаимодействии 0,672 л алкена (н.у.) с хлором образуется 3,39 г его дихлорпроизводного. Определите молекулярную формулу алкена, запишите его структурную формулу и название.
  10. При взаимодействии одного и того же количества алкена с различными галогеноводородами образуется соответственно 7,85 г хлорпроизводного или 12,3 г бромпроизводного. Определите молекулярную формулу алкена, запишите его название и структурную формулу.
  11. При взаимодействии одного и того же количества алкена с галогенами образуется соответственно 11,3 г дихлорпроизводного или 20,2 г дибромпроизводного. Определите молекулярную формулу алкена, запишите его название и структурную формулу.
  12. Установите молекулярную формулу алкена, не имеющего геометрических изомеров, если известно, что 1,5 г его способны присоединить 0,6 л (н.у.) водорода. Запишите названия алкенов, удовлетворяющих условию задачи.
  13. При взаимодействии первичного одноатомного спирта, содержащего 60% углерода и 13,3% водорода, с органической кислотой образовалось вещество, плотность паров которого по водороду равна 58. Определите молекулярную формулу каждого из веществ, участвующих в реакции, и дайте им названия.
  14. Установите молекулярную формулу дибромалкана, содержащего 85,11 % брома.
  15. Установите молекулярную формулу алкена, гидратацией которого получается спирт, пары которого в 2,07 раза тяжелее воздуха.
  16. Установите молекулярную формулу предельного третичного амина, содержащего 23,73% азота по массе.
  17. Масса неизвестного объёма воздуха равна 0,123 г, а масса такого же объёма газообразного алкана 0,246 г (при одинаковых условиях). Определите молекулярную формулу алкана.
  18. Органическое вещество массой 1,875 г занимает объём 1 л (н.у.). При сжигании 4,2 г этого вещества образуется 13,2 г СО2 и 5,4 г воды. Определите молекулярную формулу вещества.
  19. Предельную одноосновную карбоновую кислоту массой 11 г растворили в воде. Для нейтрализации полученного раствора потребовалось 25 мл раствора гидроксида натрия, молярная концентрация которого 5 моль/л. Определите формулу кислоты.
  20. Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что одно и то же количество его, взаимодействуя с галогенами, образует, соответственно, или 56,5 г дихлорпроизводного, или 101 г дибромпроизводного.
  21. В результате сжигания 1,74 г органического соединения получено 5,58 г смеси СО2 и Н2О. Количества веществ СО2 и Н2О в этой смеси оказались равными. Определите молекулярную формулу органического соединения, если относительная плотность его по кислороду равна 1,8125.
  22. Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что 0,5 г его способны присоединить 200 мл (н.у.) водорода.
  23. Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что 1,5 г его способны присоединить 600 мл (н.у.) хлороводорода.
  24. При взаимодействии 22 г предельной одноосновной кислоты с избытком раствора гидрокарбоната натрия выделилось 5,6 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу кислоты.
  25. При взаимодействии 25,5 г предельной одноосновной кислоты с избытком раствора гидрокарбоната натрия выделилось 5,6 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу кислоты.
    Показать

    С n H 2n+1 COOH + NaHCO 3 = С n H 2n+1 COONa + H 2 O + CO 2

    n(CO 2) =5,6: 22,4 = 0,25 моль

    n(CO 2) = n(С n H 2n+1 COOH) = 0,25 моль

    М(С n H 2 n+1 COOH) = 25,5/0,25 = 102 г/моль

    М(С n H 2n+1 COOH) = 12n + 2n + 1 + 45 = 102

    Молекулярная формула – C 4 H 9 COOH

  26. Установите молекулярную формулу третичного амина, если известно, что при его сгорании выделилось 0,896 л (н.у.) углекислого газа, 0,99 г воды и 0,112 л (н.у.) азота.
  27. При сгорании вторичного амина симметричного строения выделилось 0,896 л (н.у.) углекислого газа, 0,99 г воды и 0,112 л (н.у.) азота. Установите молекулярную формулу этого амина.
  28. Определите молекулярную формулу ацетиленового углеводорода, если молярная масса продукта его реакции с избытком бромоводорода в 4 раза больше, чем молярная масса исходного углеводорода.
  29. Массовая доля кислорода в одноосновной аминокислоте равна 42,67%. Установите молекулярную формулу кислоты.
  30. Некоторый сложный эфир массой 7,4 г подвергнут щелочному гидролизу. При этом получено 9,8 г калиевой соли предельной одноосновной кислоты и 3,2 г спирта. Установите молекулярную формулу этого эфира.
  31. Установите молекулярную формулу алкина, относительная плотность паров которого по воздуху 1,862.
  32. При полном сгорании углеводорода образовалось 27 г воды и 33,6 л СО2 (н.у.). Относительная плотность углеводорода по аргону равна 1,05. Установите его молекулярную формулу.
  33. При сгорании 0,45 г газообразного органического вещества выделилось 0,448 л (н.у.) углекислого газа, 0,63 г воды и 0,112 л (н.у.) азота. Плотность исходного газообразного вещества по азоту 1,607. Установите молекулярную формулу этого вещества.
  34. При полном сгорании 0,59 г некоторого предельного первичного амина выделилось 0,112 л азота (н.у.). Определите молекулярную формулу этого амина.
  35. При сгорании 1,8 г некоторого первичного амина выделилось 0,448 л (н.у.) азота. Определите молекулярную формулу этого амина.
  36. При сгорании бескислородного органического вещества образовалось 4,48 л (н.у.) углекислого газа, 3,6 г воды и 3,65 г хлороводорода. Определите молекулярную формулу сгоревшего соединения.
  37. Некоторая предельная карбоновая одноосновная кислота массой 6 г требует для полной этерификации такой же массы спирта. При этом получается 10,2 г сложного эфира. Установите молекулярную формулу кислоты.
  38. Сложный эфир массой 30 г подвергнут щелочному гидролизу. При этом получено 34 г натриевой соли предельной одноосновной кислоты и 16 г спирта. Установите молекулярную формулу этого эфира.
  39. При сгорании амина выделилось 0,448 л (н.у.) углекислого газа, 0,495 г воды и 0,056 л азота. Установите молекулярную формулу этого амина.
  40. Установите молекулярную формулу предельной одноосновной карбоновой кислоты, кальциевая соль которой содержит 30,77% кальция.
  41. При взаимодействии 22 г предельного одноатомного спирта с избытком металлического натрия выделилось 2,8 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу спирта.
  42. При взаимодействии 23 г предельного одноатомного спирта с избытком металлического натрия выделилось 5,6 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу спирта.
  43. При взаимодействии 30 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделилось 5,6 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу спирта.
  44. Установите молекулярную формулу алкена, если известно, что в результате присоединения хлора к 1,008 л (н.у.) алкена образуется 5,09 г дихлорпроизводного.
  45. В результате реакции предельного двухатомного спирта массой 30,4 г с избытком металлического натрия получено 8,96 л (н.у.) газа. Определите молекулярную формулу исходного спирта.
  46. При взаимодействии 8,96 л (н.у.) бромоводорода с равным объёмом газообразного амина получен продукт массой 50,4 г. Определите молекулярную формулу амина.
  47. В результате сплавления натриевой соли карбоновой кислоты с гидроксидом натрия получено 24,38 г карбоната натрия и газообразное органическое вещество массой 6,9 г. Определите молекулярную формулу полученного газообразного соединения.
  48. В результате сплавления натриевой соли карбоновой кислоты с гидроксидом натрия массой 4,8 г получили карбонат натрия и газообразное органическое вещество массой 3,6 г. Определите молекулярную формулу полученного газообразного соединения.
  49. В результате сплавления натриевой соли карбоновой кислоты с гидроксидом натрия получено 46,64 г карбоната натрия и газообразное органическое вещество массой 19,36 г. Определите молекулярную формулу полученного газообразного соединения.
  50. В результате сплавления натриевой соли карбоновой кислоты с гидроксидом натрия массой 14 г получили карбонат натрия и газообразное органическое вещество массой 15,4 г. Определите молекулярную формулу полученного газообразного соединения.
  51. При щелочном гидролизе 37 г некоторого сложного эфира получено 49 г калиевой соли предельной одноосновной кислоты и 16 г спирта. Установите молекулярную формулу сложного эфира.
  52. Предельный одноатомный спирт обработали хлороводородом. В результате реакции получили галогенопроизводное массой 39,94 г и 6,75 г воды. Определите молекулярную формулу исходного спирта.

Внимание!!!

Изменения в КИМ ЕГЭ 2018 по химии года по сравнению с 2017 годом

В экзаменационной работе 2018 года по сравнению с работой 2017 года приняты следующие изменения.

1. В целях более чёткого распределения заданий по отдельным тематическим блокам и содержательным линиям незначительно изменён порядок следования заданий базового и повышенного уровней сложности в части 1 экзаменационной работы.

2. В экзаменационной работе 2018 года увеличено общее количество заданий с 34 (в 2017 г.) до 35 за счёт увеличения числа заданий части 2 экзаменационной работы с 5 (в 2017 году) до 6 заданий. Это достигнуто посредством введения заданий с единым контекстом. В частности, в данном формате представлены задания № 30 и № 31, которые ориентированы на проверку усвоения важных элементов содержания: «Реакции окислительно-восстановительные» и «Реакции ионного обмена».

3. Изменена шкала оценивания некоторых заданий в связи с уточнением уровня сложности этих заданий по результатам их выполнения в экзаменационной работе 2017 года:

Задание № 9 повышенного уровня сложности, ориентированное на проверку усвоения элемента содержания «Характерные химические свойства неорганических веществ» и представленное в формате на установление соответствия между реагирующими веществами и продуктами реакции между этими веществами, будет оцениваться максимально 2 баллами;

Задание № 21 базового уровня сложности, ориентированное на проверку усвоения элемента содержания «Реакции окислительно- восстановительные» и представленное в формате на установление соответствия между элементами двух множеств, будет оцениваться 1 баллом;

Задание № 26 базового уровня сложности, ориентированное на проверку усвоения содержательных линий «Экспериментальные основы химии» и «Общие представления о промышленных способах получения важнейших веществ» и представленное в формате на установление соответствия между элементами двух множеств, будет оцениваться 1 баллом;

Задание № 30 высокого уровня сложности с развёрнутым ответом, ориентированное на проверку усвоения элемента содержания «Реакции окислительно-восстановительные», будет оцениваться максимально 2 баллами;

Задание № 31 высокого уровня сложности с развёрнутым ответом, ориентированное на проверку усвоения элемента содержания «Реакции ионного обмена», будет оцениваться максимально 2 баллами.

В целом принятые изменения в экзаменационной работе 2018 года ориентированы на повышение объективности проверки сформированности ряда важных общеучебных умений, в первую очередь таких, как: применять знания в системе, самостоятельно оценивать правильность выполнения учебной и учебно-практической задачи, а также сочетать знания о химических объектах с пониманием математической зависимости между различными физическими величинами.

Общие изменения в КИМ ЕГЭ 2017 года - оптимизирована структура экзаменационной работы:

1. Принципиально изменена структура части 1 КИМ: исключены задания с выбором одного ответа; задания сгруппированы по отдельным тематическим блокам, в каждом из которых есть задания как базового, так и повышенного уровней сложности.

2. Уменьшено общее количество заданий с 40 (в 2016 г.) до 34.

3. Изменена шкала оценивания (с 1 до 2 баллов) выполнения заданий базового уровня сложности, которые проверяют усвоение знаний о генетической связи неорганических и органических веществ (9 и 17).

4. Максимальный первичный балл за выполнение работы в целом составит 60 баллов (вместо 64 баллов в 2016 году)

Уважаемые коллеги и ученики!

На сайте ФИПИ появился открытый банк заданий по 13 предметам, в том числе, и по химии.

Открытый банк заданий ЕГЭ и ГИА по химии

Открытые банки заданий ЕГЭ и ГИА-9 предоставляют следующие возможности:
 познакомиться с заданиями, собранными по тематическому рубрикатору,
 загрузить задания по выбранной пользователем теме с разбивкой по 10 заданий на страницу и возможностью перелистывать страницы,
 открыть в отдельном окне задание, выбранное пользователем.
Ответы на задания не предоставляются.

Подборка материалов

Задания С1 (с решениями)

Задания С2 (с решениями)

Задания С3

Задания С4

Задания С5

Предлагаю подборку материалов (Сикорской О.Э.) для подготовки учащихся к ЕГЭ:

Основные типы задач части В:

Основные типы задач части С:

Химия, часть С. Задача С5. Определение формул органических веществ.

Задачи на определение формулы органического вещества бывают нескольких видов. Обычно решение этих задач не представляет особых сложностей, однако часто выпускники теряют баллы на этой задаче. Причин бывает несколько:

    Некорректное оформление;

    Решение не математическим путем, а методом перебора;

    Неверно составленная общая формула вещества;

    Ошибки в уравнении реакции с участием вещества, записанного в общем виде.

Типы задач в задании С5.

    Определение формулы вещества по массовым долям химических элементов или по общей формуле вещества;

    Определение формулы вещества по продуктам сгорания;

    Определение формулы вещества по химическим свойствам.

Необходимые теоретические сведения.

    Массовая доля элемента в веществе.
    Массовая доля элемента - это его содержание в веществе в процентах по массе.
    Например, в веществе состава С
    2 Н 4 содержится 2 атома углерода и 4 атома водорода. Если взять 1 молекулу такого вещества, то его молекулярная масса будет равна:
    Мr(С 2 Н 4 ) = 2 12 + 4 1 = 28 а.е.м. и там содержится 2 12 а.е.м. углерода.

Чтобы найти массовую долю углерода в этом веществе, надо его массу разделить на массу всего вещества:
ω(C) = 12 2 / 28 = 0,857 или 85,7%.
Если вещество имеет общую формулу С
х Н у О z , то массовые доли каждого их атомов так же равны отношению их массы к массе всего вещества. Масса х атомов С равна - 12х, масса у атомов Н - у, масса z атомов кислорода - 16z.
Тогда
ω(C) = 12 х / (12х + у + 16z)

Если записать эту формулу в общем виде, то получится следующее выражение:

Массовая доля атома Э в веществе =

Атомная масса атома Э

число атомов Э в

молекуле

А r (Э) z

M r (вещ.)

Молекулярная масса вещества

    Молекулярная и простейшая формула вещества.

Молекулярная (истинная) формула - формула, в которой отражается реальное число атомов каждого вида, входящих в молекулу вещества.
Например, С 6 Н 6 - истинная формула бензола.
Простейшая (эмпирическая) формула - показывает соотношение атомов в веществе.
Например, для бензола соотношение С:Н = 1:1, т.е. простейшая формула бензола - СН.
Молекулярная формула может совпадать с простейшей или быть кратной ей.

Примеры.

Вещество

Молекулярная формула

Соотношение атомов

Простейшая формула

Этанол

С 2 Н 6 О

С:Н:О = 2:6:1

С 2 Н 6 О

Бутен

С 4 Н 8

С:Н = 1:2

СН 2

Уксусная кислота

С 2 Н 4 О 2

С:Н:О = 1:2:1

СН 2 О

Если в задаче даны только массовые доли элементов, то в процессе решения задачи можно вычислить только простейшую формулу вещества. Для получения истинной формулы в задаче обычно даются дополнительные данные - молярная масса, относительная или абсолютная плотность вещества или другие данные, с помощью которых можно определить молярную массу вещества.

    Относительная плотность газа Х по газу У - D поУ (Х).
    Относительная плотность D - это величина, которая показывает, во сколько раз газ Х тяжелее газа У. Её рассчитывают как отношение молярных масс газов Х и У:
    D поУ (Х) = М(Х) / М(У)
    Часто для расчетов используют
    относительные плотности газов по водороду и по воздуху .
    Относительная плотность газа Х по водороду:
    D по H 2 = M (газа Х) / M (H 2 ) = M (газа Х) / 2
    Воздух - это смесь газов, поэтому для него можно рассчитать только среднюю молярную массу. Её величина принята за 29 г/моль (исходя из примерного усреднённого состава).
    Поэтому:
    D по возд. = М (газа Х) / 29

    Абсолютная плотность газа при нормальных условиях.

Абсолютная плотность газа - это масса 1 л газа при нормальных условиях. Обычно для газов её измеряют в г/л.
ρ = m (газа) / V (газа)
Если взять 1 моль газа, то тогда:
ρ = М / V m ,
а молярную массу газа можно найти, умножая плотность на молярный объём.

    Общие формулы веществ разных классов.
    Часто для решения задач с химическими реакциями удобно пользоваться не обычной общей формулой, а формулой, в которой выделена отдельно кратная связь или функциональная группа.

Класс органических веществ

Общая молекулярная формула

Формула с выделенной кратной связью и функциональной группой

Алканы

C n H 2n+2

Алкены

C n H 2n

C n H 2n+1 –CH=CH 2

Алкины

C n H 2n−2

C n H 2n+1 –C≡CH

Диены

C n H 2n−2

Гомологи бензола

C n H 2n−6

С 6 Н 5 –С n H 2n+1

Предельные одноатомные спирты

C n H 2n+2 O

C n H 2n+1 –OH

Многоатомные спирты

C n H 2n+2 O x

C n H 2n+2−x (OH) x

Предельные альдегиды

C n H 2n O

C n H 2n+1 –

C–

Кетоны

C n H 2n O

C n H 2n+1 –

C–

O–C m H 2m+1

Фенолы

C n H 2n−6 O

С 6 Н 5 (С n H 2n )–OH

Предельные карбоновые кислоты

C n H 2n O 2

C n H 2n+1 –

C–

Сложные эфиры

C n H 2n O 2

C n H 2n+1 –

C–

O–C m H 2m+1

Амины

C n H 2n+3 N

С n H 2n+1 NH 2

Аминокислоты (предельные одноосновные)

C n H 2n+1 NO 2

NH 2 –

CH–

C–

n H

2n+1

Определение формул веществ по массовым долям атомов, входящих в его состав.

Решение таких задач состоит из двух частей:

    сначала находят мольное соотношение атомов в веществе - оно соответствует его простейшей формуле. Например, для вещества состава А х В у соотношение количеств веществ А и В соответствует соотношению числа их атомов в молекуле:
    х: у = n(A) : n(B);

    затем, используя молярную массу вещества, определяют его истинную формулу.

    Пример 1.
    Определить формулу вещества, если оно содержит 84,21% С и 15,79% Н и имеет относительную плотность по воздуху, равную 3,93.

Решение примера 1.

    Пусть масса вещества равна 100 г. Тогда масса С будет равна 84,21 г, а масса Н - 15,79 г.

    Найдём количество вещества каждого атома:
    ν(C) = m / M = 84,21 / 12 = 7,0175 моль,
    ν(H) = 15,79 / 1 = 15,79 моль.

    Определяем мольное соотношение атомов С и Н:
    С: Н = 7,0175: 15,79 (сократим оба числа на меньшее) = 1: 2,25 (домножим на 4) = 4: 9.
    Таким образом, простейшая формула - С
    4 Н 9 .

    По относительной плотности рассчитаем молярную массу:
    М = D (возд.) 29 = 114 г/моль.
    Молярная масса, соответствующая простейшей формуле С
    4 Н 9 - 57 г/моль, это в 2 раза меньше истинно молярной массы.
    Значит, истинная формула - С
    8 Н 18 .

Есть гораздо более простой метод решения такой задачи, но, к сожалению, за него не поставят полный балл . Зато он подойдёт для проверки истинной формулы, т.е. с его помощью вы можете проверить своё решение.

Метод 2: Находим истинную молярную массу (114 г/моль), а затем находим массы атомов углерода и водорода в этом веществе по их массовым долям.
m(C) = 114 0,8421 = 96; т.е. число атомов С 96/12 = 8 m(H) = 114 0,1579 = 18; т.е число атомов Н 18/1 = 18.
Формула вещества - С
8 Н 18 .

Ответ: С 8 Н 18 .

    Пример 2.
    Определить формулу алкина с плотностью 2,41 г/л при нормальных условиях.

Решение примера 2.

Общая формула алкина С n H 2n−2
Как, имея плотность газообразного алкина, найти его молярную массу? Плотность ρ - это масса 1 литра газа при нормальных условиях.
Так как 1 моль вещества занимает объём 22,4 л, то необходимо узнать, сколько весят 22,4 л такого газа:
M = (плотность ρ) (молярный объём V m ) = 2,41 г/л 22,4 л/моль = 54 г/моль.
Далее, составим уравнение, связывающее молярную массу и n:

14 n − 2 = 54, n = 4.
Значит, алкин имеет формулу С
4 Н 6 .

Ответ: С 4 Н 6 .

    Пример 3.
    Определить формулу предельного альдегида, если известно, что 3 10
    22 молекул этого альдегида весят 4,3 г.

Решение примера 3.

В этой задаче дано число молекул и соответствующая масса. Исходя из этих данных, нам необходимо вновь найти величину молярной массы вещества.
Для этого нужно вспомнить, какое число молекул содержится в 1 моль вещества.
Это число Авогадро: N a = 6,02 10 23 (молекул).
Значит, можно найти количество вещества альдегида:
ν = N / Na = 3 10 22 / 6,02 10 23 = 0,05 моль ,
и молярную массу:
М = m / n = 4,3 / 0,05 = 86 г/моль .
Далее, как в предыдущем примере, составляем уравнение и находим n.
Общая формула предельного альдегида С
n H 2n O, то есть М = 14n + 16 = 86, n = 5 .

Ответ: С 5 Н 10 О, пентаналь.

    Пример 4.
    Определить формулу дихлоралкана, содержащего 31,86 % углерода.

Решение примера 4.

Общая формула дихлоралкана: С n H 2n Cl 2 , там 2 атома хлора и n атомов углерода.
Тогда массовая доля углерода равна:
ω(C) = (число атомов C в молекуле) (атомная масса C) / (молекулярная масса дихлоралкана) 0,3186 = n 12 / (14n + 71)
n = 3, вещество - дихлорпропан.

Ответ: С 3 Н 6 Cl 2 , дихлорпропан.

Определение формул веществ по продуктам сгорания.

В задачах на сгорание количества веществ элементов, входящих в исследуемое вещество, определяют по объёмам и массам продуктов сгорания - углекислого газа, воды, азота и других. Остальное решение - такое же, как и в первом типе задач.

    Пример 5.
    448 мл (н. у.) газообразного предельного нециклического углеводорода сожгли, и продукты реакции пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось 8 г осадка. Какой углеводород был взят?

Решение примера 5.

    Общая формула газообразного предельного нециклического углеводорода (алкана) - C n H 2n+2
    Тогда схема реакции сгорания выглядит так:

    C n H 2n+2 + О 2 CO 2 + H 2 O Нетрудно заметить, что при сгорании 1 моль алкана выделится n моль углекислого газа.

    Количество вещества алкана находим по его объёму (не забудьте перевести миллилитры в литры!):

    ν(C n H 2n+2 ) = 0,488 / 22,4 = 0,02 моль.

    При пропускании углекислого газа через известковую воду Са(ОН) 2 выпадает осадок карбоната кальция:

    СО 2 + Са(ОН) 2 = СаСО 3 + Н 2 О

    Масса осадка карбоната кальция - 8 г, молярная масса карбоната кальция 100 г/моль.

    Значит, его количество вещества
    ν(СаСО 3 ) = 8 / 100 = 0,08 моль.
    Количество вещества углекислого газа тоже 0,08 моль.

    Количество углекислого газа в 4 раза больше чем алкана, значит формула алкана С 4 Н 10 .

Ответ: С 4 Н 10 .

    Пример 6.
    Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна 2. При сжигании 9,8 г этого соединения образуется 15,68 л углекислого газа (н. у) и 12,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

Решение примера 6.

Так как вещество при сгорании превращается в углекислый газ и воду, значит, оно состоит из атомов С, Н и, возможно, О. Поэтому его общую формулу можно записать как С х Н у О z .

    Схему реакции сгорания мы можем записать (без расстановки коэффициентов):

    С х Н у О z + О 2 CO 2 + H 2 O

    Весь углерод из исходного вещества переходит в углекислый газ, а весь водород - в воду.

    2 и H 2 O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:
    ν(CO 2 ) = V / V m = 15,68 / 22,4 = 0,7 моль.
    На одну молекулу CO
    2 приходится один атом С, значит, углерода столько же моль, сколько CO 2 .

ν(C) = 0,7 моль
ν(Н 2 О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.

В одной молекуле воды содержатся два атома Н, значит количество водорода в два раза больше , чем воды.
ν(H) = 0,7 2 = 1,4 моль.

    Проверяем наличие в веществе кислорода. Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.
    m(C) = 0,7 12 = 8,4 г, m(H) = 1,4 1 = 1,4 г
    Масса всего вещества 9,8 г.
    m(O) = 9,8 − 8,4 − 1,4 = 0 , т.е.в данном веществе нет атомов кислорода.
    Если бы кислород в данном веществе присутствовал, то по его массе можно было бы найти количество вещества и рассчитывать простейшую формулу, исходя из наличия трёх разных атомов.

    Дальнейшие действия вам уже знакомы: поиск простейшей и истинной формул.
    С: Н = 0,7: 1,4 = 1: 2
    Простейшая формула СН
    2 .

    Истинную молярную массу ищем по относительной плотности газа по азоту (не забудьте, что азот состоит из двухатомных молекул N 2 и его молярная масса 28 г/моль):
    M ист. = D по N 2 M (N 2 ) = 2 28 = 56 г/моль.
    Истиная формула СН
    2 , её молярная масса 14.
    56 / 14 = 4.
    Истинная формула С
    4 Н 8 .

Ответ: С 4 Н 8 .

    Пример 7.
    Определите молекулярную формулу вещества, при сгорании 9 г которого образовалось 17,6 г CO
    2 , 12,6 г воды и азот. Относительная плотность этого вещества по водороду - 22,5. Определить молекулярную формулу вещества.

Решение примера 7.

    Вещество содержит атомы С,Н и N. Так как масса азота в продуктах сгорания не дана, её надо будет рассчитывать, исходя из массы всего органического вещества.
    Схема реакции горения:
    С х Н у N z + O 2 CO 2 + H 2 O + N 2

    Находим количества веществ CO 2 и H 2 O, и определяем, сколько моль атомов С и Н в них содержится:

ν(CO 2 ) = m / M = 17,6 / 44 = 0,4 моль.
ν(C) = 0,4 моль.
ν(Н
2 О) = m / M = 12,6 / 18 = 0,7 моль.
ν(H) = 0,7 2 = 1,4 моль.

    Находим массу азота в исходном веществе.
    Для этого из массы всего исходного вещества надо вычесть массы С и Н.

m(C) = 0,4 12 = 4,8 г,
m(H) = 1,4 1 = 1,4 г

Масса всего вещества 9,8 г.

m(N) = 9 − 4,8 − 1,4 = 2,8 г,
ν(N) = m /M = 2,8 / 14 = 0,2 моль.

    C: H: N = 0,4: 1,4: 0,2 = 2: 7: 1
    Простейшая формула - С
    2 Н 7 N.
    Истинная молярная масса
    М = D по Н 2 М(Н 2 ) = 22,5 2 = 45 г/моль.
    Она совпадает с молярной массой, рассчитанной для простейшей формулы. То есть это и есть истинная формула вещества.

Ответ: С 2 Н 7 N.

    Пример 8.
    Вещества содержит С, Н, О и S. При сгорании 11 г его выделилось 8,8 г CO
    2 , 5,4 г Н 2 О, а сера была полностью переведена в сульфат бария, масса которого оказалась равна 23,3 г. Определить формулу вещества.

Решение примера 8.

Формулу заданного вещества можно представить как C x H y S z O k . При его сжигании получается углекислый газ, вода и сернистый газ, который затем превращают в сульфат бария. Соответственно, вся сера из исходного вещества превращена в сульфат бария.

    Находим количества веществ углекислого газа, воды и сульфата бария и соответствующих химических элементов из исследуемого вещества:

ν(CO 2 ) = m/M = 8,8/44 = 0,2 моль.
ν(C) = 0,2 моль.
ν(Н
2 О) = m / M = 5,4 / 18 = 0,3 моль.
ν(H) = 0,6 моль.
ν(BaSO
4 ) = 23,3 / 233 = 0,1 моль.
ν(S) = 0,1 моль.

    Рассчитываем предполагаемую массу кислорода в исходном веществе:

m(C) = 0,2 12 = 2,4 г
m(H) = 0,6 1 = 0,6 г
m(S) = 0,1 32 = 3,2 г
m(O) = m
вещества − m(C) − m(H) − m(S) = 11 − 2,4 − 0,6 − 3,2 = 4,8 г,
ν(O) = m / M = 4,8 / 16 = 0,3 моль

    Находим мольное соотношение элементов в веществе:
    C: H: S: O = 0,2: 0,6: 0,1: 0,3 = 2: 6: 1: 3
    Формула вещества C
    2 H 6 SO 3 .
    Надо отметить, что таким образом мы получили только простейшую формулу.
    Однако, полученная формула является истинной, поскольку при попытке удвоения этой формулы (С
    4 Н 12 S 2 O 6 ) получается, что на 4 атома углерода, помимо серы и кислорода, приходится 12 атомов Н, а это невозможно.

Ответ: C 2 H 6 SO 3 .

Определение формул веществ по химическим свойствам.

    Пример 9.
    Определить формулу алкадиена, если г его могут обесцветить 80 г 2%-го раствора брома.

Решение примера 9.

    Общая формула алкадиенов - С n H 2n−2 .
    Запишем уравнение реакции присоединения брома к алкадиену, не забывая, что в молекуле диена
    две двойные связи и, соответственно, в реакцию с 1 моль диена вступят 2 моль брома:
    С n H 2n−2 + 2Br 2 С n H 2n−2 Br 4

    Так как в задаче даны масса и процентная концентрация раствора брома, прореагировавшего с диеном, можно рассчитать количества вещества прореагировавшего брома:

m(Br 2 ) = m раствора ω = 80 0,02 = 1,6 г
ν(Br
2 ) = m / M = 1,6 / 160 = 0,01 моль.

    Так как количество брома, вступившего в реакцию, в 2 раза больше, чем алкадиена, можно найти количество диена и (так как известна его масса) его молярную массу:

    0,005

    0,01

    С n H 2n−2

    + 2Br 2

    С n H 2n−2 Br 4

    М диена = m / ν = 3,4 / 0,05 = 68 г/моль .

    Находим формулу алкадиена по его общей формул, выражая молярную массу через n:

14n − 2 = 68
n = 5.

Это пентадиен С 5 Н 8 .

Ответ: C 5 H 8 .

    Пример 10.
    При взаимодействии 0,74 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования 112 мл пропена (н. у.). Что это за спирт?

Решение примера 10.

    Формула предельного одноатомного спирта - C n H 2n+1 OH. Здесь удобно записывать спирт в такой форме, в которой легко составить уравнение реакции - т.е. с выделенной отдельно группой ОН.

    Составим уравнения реакций (нельзя забывать о необходимости уравнивать реакции):

2C n H 2n+1 OH + 2Na 2C n H 2n+1 ONa + H 2
C
3 H 6 + H 2 C 3 H 8

    Можно найти количество пропена, а по нему - количество водорода. Зная количество водорода, по реакции находим количество вещества спирта:

ν(C 3 H 6 ) = V / V m = 0,112 / 22,4 = 0,005 моль => ν(H 2 ) = 0,005 моль,
ν
спирта = 0,005 2 = 0,01 моль.

    Находим молярную массу спирта и n:

M спирта = m / ν = 0,74 / 0,01 = 74 г/моль,
14n + 18 = 74
14n = 56
n = 4.

Спирт - бутанол С 4 Н 7 ОН.

Ответ: C 4 H 7 OH.

    Пример 11.
    Определить формулу сложного эфира, при гидролизе 2,64 г которого выделяется 1,38 г спирта и 1,8 г одноосновной карбоновой кислоты.

Решение примера 11.

    Общую формулу сложного эфира, состоящего из спирта и кислоты с разным числом атомов углерода можно представить в таком виде:
    C n H 2n+1 COOC m H 2m+1
    Соответственно, спирт будет иметь формулу
    C m H 2m+1 OH,
    а кислота
    C n H 2n+1 COOH .
    Уравнение гидролиза сложного эфира:
    C n H 2n+1 COOC m H 2m+1 + H 2 O C m H 2m+1 OH + C n H 2n+1 COOH

    Согласно закону сохранения массы веществ, сумма масс исходных веществ и сумма масс продуктов реакции равны.
    Поэтому из данных задачи можно найти массу воды:

m H 2 O = (масса кислоты) + (масса спирта) − (масса эфира) = 1,38 + 1,8 − 2,64 = 0,54 г
ν
H 2 O = m / M = 0,54 / 18 = 0,03 моль

Соответственно, количества веществ кислоты и спирта тоже равны моль.
Можно найти их молярные массы:

М кислоты = m / ν = 1,8 / 0,03 = 60 г/моль,
М
спирта = 1,38 / 0,03 = 46 г/моль.

Получим два уравнения, из которых найдём m и n:

M C n H 2n+1 COOH = 14n + 46 = 60, n = 1 - уксусная кислота
M
C m H 2m+1 OH = 14m + 18 = 46, m = 2 - этанол.

Таким образом, искомый эфир - это этиловый эфир уксусной кислоты, этилацетат.

Ответ: CH 3 COOC 2 H 5 .

    Пример 12.
    Определить формулу аминокислоты, если при действии на 8,9 г её избытком гидроксида натрия можно получить 11,1 г натриевой соли этой кислоты.

Решение примера 12.

    Общая формула аминокислоты (если считать, что она не содержит никаких других функциональных групп, кроме одной аминогруппы и одной карбоксильной):
    NH 2 –CH(R)–COOH .
    Можно было бы записать её разными способами, но для удобства написания уравнения реакции лучше выделять в формуле аминокислоты функциональные группы отдельно.

    Можно составить уравнение реакции этой аминокислоты с гидроксидом натрия:
    NH 2 –CH(R)–COOH + NaOH NH 2 –CH(R)–COONa + H 2 O
    Количества вещества аминокислоты и её натриевой соли - равны. При этом мы не можем найти массу какого-либо из веществ в уравнении реакции. Поэтому в таких задачах надо выразить количества веществ аминокислоты и её соли через молярные массы и приравнять их:

M(аминокислоты NH 2 –CH(R)–COOH) = 74 + М R
M(
соли NH 2 –CH(R)–COONa) = 96 + М R
ν
аминокислоты = 8,9 / (74 + М R ),
ν
соли = 11,1 / (96 + М R )
8,9 / (74 + М
R ) = 11,1 / (96 + М R )
М
R = 15

Легко увидеть, что R = CH 3 .
Можно это сделать математически, если принять, что
R - C n H 2n+1 .
14n + 1 = 15, n = 1 .
Это аланин - аминопропановая кислота.

Ответ: NH 2 –CH(CH 3 )–COOH.

Задачи для самостоятельного решения.

Часть 1. Определение формулы вещества по составу.

1–1. Плотность углеводорода при нормальных условиях равна 1,964 г/л. Массовая доля углерода в нем равна 81,82%. Выведите молекулярную формулу этого углеводорода.

1–2. Массовая доля углерода в диамине равна 48,65%, массовая доля азота равна 37,84%. Выведите молекулярную формулу диамина.

1–3. Относительная плотность паров предельной двухосновной карбоновой кислоты по воздуху равна 4,07. Выведите молекулярную формулу карбоновой кислоты.

1–4. 2 л алкадиена при н.у. имеет массу, равную 4,82 г. Выведите молекулярную формулу алкадиена.

1–5. (ЕГЭ–2011) Установите формулу предельной одноосновной карбоновой кислоты, кальциевая соль которой содержит 30,77 % кальция.

Часть 2. Определение формулы вещества по продуктам сгорания.

2–1. Относительная плотность паров органического соединения по сернистому газу равна 2. При сжигании 19,2 г этого вещества образуется 52,8 г углекислого газа (н.у.) и 21,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения.

2–2. При сжигании органического вещества массой 1,78 г в избытке кислорода получили 0,28 г азота, 1,344 л (н.у.) СО 2 и 1,26 г воды. Определите молекулярную формулу вещества, зная, что в указанной навеске вещества содержится 1,204 10 22 молекул.

2–3. Углекислый газ, полученный при сгорании 3,4 г углеводорода, пропустили через избыток раствора гидроксида кальция и получили 25 г осадка. Выведите простейшую формулу углеводорода.

2–4. При сгорании органического вещества, содержащего С, Н и хлор, выделилось 6,72 л (н.у.) углекислого газа, 5,4 г воды, 3,65 г хлороводорода. Установите молекулярную формулу сгоревшего вещества.

2–5. (ЕГЭ–2011) При сгорании амина выделилось 0,448 л (н.у.) углекислого газа, 0,495 г воды и 0,056 л азота. Определить молекулярную формулу этого амина.

Часть 3. Определение формулы вещества по химическим свойствам.

3–1. Определить формулу алкена, если известно, что он 5,6 г его при присоединении воды образуют 7,4 г спирта.

3–2. Для окисления 2,9 г предельного альдегида до кислоты потребовалось 9,8 г гидроксида меди (II). Определить формулу альдегида.

3–3. Одноосновная моноаминокислота массой 3 г с избытком бромоводорода образует 6,24 г соли. Определить формулу аминокислоты.

3–4. При взаимодействии предельного двухатомного спирта массой 2,7 г с избытком калия выделилось 0,672 л водорода. Определить формулу спирта.

3–5. (ЕГЭ–2011) При окислении предельного одноатомного спирта оксидом меди (II) получили 9,73 г альдегида, 8,65 г меди и воду. Определить молекулярную формулу этого спирта.

Ответы и комментарии к задачам для самостоятельного решения.

1–1. С 3 Н 8

1–2. С 3 Н 6 (NH 2 ) 2

1–3. C 2 H 4 (COOH) 2

1–4. C 4 H 6

1–5. (HCOO) 2 Ca - формиат кальция, соль муравьиной кислоты

2–1. С 8 Н 16 О

2–2. С 3 Н 7 NO

2–3. С 5 Н 8 (массу водорода находим, вычитая из массы углеводорода массу углерода)

2–4. C 3 H 7 Cl (не забудьте, что атомы водорода содержатся не только в воде, но и в HCl)

2–5. C 4 H 11 N

3–1. С 4 Н 8

3–2. С 3 Н 6 О

3–3. С 2 Н 5 NO 2

3–4. C 4 H 8 (OH) 2

3–5. C 4 H 9 OH

Мы обсудили общий алгоритм решения задачи №35 (С5). Пришло время разобрать конкретные примеры и предложить вам подборку задач для самостоятельного решения.

Пример 2 . На полное гидрирование 5,4 г некоторого алкина расходуется 4,48 л водорода (н. у.) Определите молекулярную формулу данного алкина.

Решение . Будем действовать в соответствии с общим планом. Пусть молекула неизвестного алкина содержит n атомов углерода. Общая формула гомологического ряда C n H 2n-2 . Гидрирование алкинов протекает в соответствии с уравнением:

C n H 2n-2 + 2Н 2 = C n H 2n+2 .

Количество вступившего в реакцию водорода можно найти по формуле n = V/Vm. В данном случае n = 4,48/22,4 = 0,2 моль.

Уравнение показывает, что 1 моль алкина присоединяет 2 моль водорода (напомним, что в условии задачи идет речь о полном гидрировании), следовательно, n(C n H 2n-2) = 0,1 моль.

По массе и количеству алкина находим его молярную массу: М(C n H 2n-2) = m(масса)/n(количество) = 5,4/0,1 = 54 (г/моль).

Относительная молекулярная масса алкина складывается из n атомных масс углерода и 2n-2 атомных масс водорода. Получаем уравнение:

12n + 2n - 2 = 54.

Решаем линейное уравнение, получаем: n = 4. Формула алкина: C 4 H 6 .

Ответ : C 4 H 6 .

Хотелось бы обратить внимание на один существенный момент: молекулярной формуле C 4 H 6 соответствует несколько изомеров, в т. ч., два алкина (бутин-1 и бутин-2). Опираясь на данные задачи, мы не сможем однозначно установить структурную формулу исследуемого вещества. Впрочем, в данном случае этого и не требуется!

Пример 3 . При сгорании 112 л (н. у.) неизвестного циклоалкана в избытке кислорода образуется 336 л СО 2 . Установите структурную формулу циклоалкана.

Решение . Общая формула гомологического ряда циклоалканов: С n H 2n . При полном сгорании циклоалканов, как и при горении любых углеводородов, образуются углекислый газ и вода:

C n H 2n + 1,5n O 2 = n CO 2 + n H 2 O.

Обратите внимание: коэффициенты в уравнении реакции в данном случае зависят от n!

В ходе реакции образовалось 336/22,4 = 15 моль углекислого газа. В реакцию вступило 112/22,4 = 5 моль углеводорода.

Дальнейшие рассуждения очевидны: если на 5 моль циклоалкана образуется 15 моль CO 2 , то на 5 молекул углеводорода образуется 15 молекул углекислого газа, т. е., одна молекула циклоалкана дает 3 молекулы CO 2 . Поскольку каждая молекула оксида углерода (IV) содержит по одному атому углерода, можно сделать вывод: в одной молекуле циклоалкана содержится 3 атома углерода.

Вывод: n = 3, формула циклоалкана - С 3 Н 6 .

Как видите, решение этой задачи не "вписывается" в общий алгоритм. Мы не искали здесь молярную массу соединения, не составляли никакого уравнения. По формальным критериям этот пример не похож на стандартную задачу С5. Но выше я уже подчеркивал, что важно не вызубрить алгоритм, а понимать СМЫСЛ производимых действий. Если вы понимаете смысл, вы сами сможете на ЕГЭ внести изменения в общую схему, выбрать наиболее рациональный путь решения.

В этом примере присутствует еще одна "странность": необходимо найти не только молекулярную, но и структурную формулу соединения. В предыдущей задаче нам этого сделать не удалось, а в данном примере - пожалуйста! Дело в том, что формуле С 3 Н 6 соответствует всего один изомер - циклопропан.

Ответ : циклопропан.


Пример 4 . 116 г некоторого предельного альдегида нагревали длительное время с аммиачным раствором оксида серебра. В ходе реакции образовалось 432 г металлического серебра. Установите молекулярную формулу альдегида.

Решение . Общая формула гомологического ряда предельных альдегидов: C n H 2n+1 COH. Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот, в частности, под действием аммиачного раствора оксида серебра:

C n H 2n+1 COH + Ag 2 O = C n H 2n+1 COOH + 2Ag.

Примечание. В действительности, реакция описывается более сложным уравнением. При добавлении Ag 2 O к водному раствору аммиака образуется комплексное соединение OH - гидроксид диамминсеребра. Именно это соединение и выступает в роли окислителя. В ходе реакции образуется аммонийная соль карбоновой кислоты:

C n H 2n+1 COH + 2OH = C n H 2n+1 COONH 4 + 2Ag + 3NH 3 + H 2 O.

Еще один важный момент! Окисление формальдегида (HCOH) не описывается приведенным уравнением. При взаимодействии НСОН с аммиачным раствором оксида серебра выделяется 4 моль Ag на 1 моль альдегида:

НCOH + 2Ag 2 O = CO 2 + H 2 O + 4Ag.

Будьте осторожны, решая задачи, связанные с окислением карбонильных соединений!

Вернемся к нашему примеру. По массе выделившегося серебра можно найти количество данного металла: n(Ag) = m/M = 432/108 = 4 (моль). В соответствии с уравнением, на 1 моль альдегида образуется 2 моль серебра, следовательно, n(альдегида) = 0,5n(Ag) = 0,5*4 = 2 моль.

Молярная масса альдегида = 116/2 = 58 г/моль. Дальнейшие действия попробуйте проделать самостоятельно: необходимо составить уравнение решить его и сделать выводы.

Ответ : C 2 H 5 COH.


Пример 5 . При взаимодействии 3,1 г некоторого первичного амина с достаточным количеством HBr образуется 11,2 г соли. Установите формулу амина.

Решение . Первичные амины (С n H 2n+1 NH 2) при взаимодействии с кислотами образуют соли алкиламмония:

С n H 2n+1 NH 2 + HBr = [С n H 2n+1 NH 3 ] + Br - .

К сожалению, по массе амина и образовавшейся соли мы не сможем найти их количества (поскольку неизвестны молярные массы). Пойдем по другому пути. Вспомним закон сохранения массы: m(амина) + m(HBr) = m(соли), следовательно, m(HBr) = m(соли) - m(амина) = 11,2 - 3,1 = 8,1.

Обратите внимание на этот прием, весьма часто используемый при решении C 5. Если даже масса реагента не дана в явной форме в условии задачи, можно попытаться найти ее по массам других соединений.

Итак, мы вернулись в русло стандартного алгоритма. По массе бромоводорода находим количество, n(HBr) = n(амина), M(амина) = 31 г/моль.

Ответ : CH 3 NH 2 .


Пример 6 . Некоторое количество алкена Х при взаимодействии с избытком хлора образует 11,3 г дихлорида, а при реакции с избытком брома - 20,2 г дибромида. Определите молекулярную формулу Х.

Решение . Алкены присоединяют хлор и бром с образованием дигалогенпроизводных:

С n H 2n + Cl 2 = С n H 2n Cl 2 ,

С n H 2n + Br 2 = С n H 2n Br 2 .

Бессмысленно в данной задаче пытаться найти количество дихлорида или дибромида (неизвестны их молярные массы) или количества хлора или брома (неизвестны их массы).

Используем один нестандартный прием. Молярная масса С n H 2n Cl 2 равна 12n + 2n + 71 = 14n + 71. М(С n H 2n Br 2) = 14n + 160.

Массы дигалогенидов также известны. Можно найти количества полученных веществ: n(С n H 2n Cl 2) = m/M = 11,3/(14n + 71). n(С n H 2n Br 2) = 20,2/(14n + 160).

По условию, количество дихлорида равно количеству дибромида. Этот факт дает нам возможность составить уравнение: 11,3/(14n + 71) = 20,2/(14n + 160).

Данное уравнение имеет единственное решение: n = 3.

Ответ : C 3 H 6


В финальной части предлагаю вам подборку задач вида С5 разной сложности. Попробуйте решить их самостоятельно - это будет отличной тренировкой перед сдачей ЕГЭ по химии!

В этой статье подробно описано решение задач по химии С5 ЕГЭ . Аименно, как , если известныколичественные данные о его превращениях (массе, объёму). В данной конкретной задаче известны масса одного продукта и объёмы газообразных продуктов, а также масса органического вещества.

В задачах, где требуется определить формулу органического вещества , сначала нужно найти относительную молекулярную массу этого вещества.

При сгорании 0,45 г газообразного органического вещества выделилось 0,448 л (н.у.*) углекислого газа, 0,63 г воды и 0,112 л (н.у.*) азота. Плотность паров органического вещества по азоту 1,607. Определите молекулярную формулу этого вещества.

* «н.у.», значит «нормальные условия».

Алгоритм решения задач данного типа:

ШАГ 1. Обозначить количественные данные из условия задачи через соответствующие величины:

Масса органического вещества m (орг.в-ва) = 0,45 [г ]

Объём углекислого газа V(CO 2) = 0,448 [л ].

Масса воды m (H 2 O) = 0,63 [г ]

Объём азота V(N 2) = 0,112 [л ].

Плотность паров органического вещества по азоту D N 2 (орг.в-ва) = 1,607

Молярный объём газа V M * = 22,4 [л/моль ]

* величина постоянная при нормальных условиях, используется в расчётах только для газов.

ШАГ 2. Найти относительную молекулярную массу (Mr) органического вещества , т.е. найти относительную массу его молекулы.

! масса молекулы вещества, рассчитанная по его относительной молекулярной массе, – есть величина относительная.

D N2 (орг.в-ва) = Mr(орг.в-ва) / Mr(N 2)

Выразим из этой формулы относительную молекулярную массу Mr органического вещества, получим :

Mr(орг.в-ва) = D N2 (орг.в-ва) × Mr(N 2)

Mr азота:

Mr (N 2 ) = 2 Ar (N ) = 2 × 14 = 28,

Где Ar – относительная атомная масса элемента, взятая из Таблицы Д.И.Менделеева.

Итак, рассчитаем относительную молекулярную массу Mr органического вещества:

Mr (орг.в-ва) = 1,607 × 28 = 45 ,

Это означает, что суммарное содержание всех элементов в органическом веществе равно 45 а.е.м (атомные единицы массы), или 45 % .

ШАГ 3. Определить соотношение элементов в органическом веществе.

В исходное органическое вещество могут входить все составляющие продуктов сгорания: водород, углерод, кислород, азот.

1) Найдём количество атомов углерода n(C) в органическом веществе по количеству вещества углекислого газа n(CO 2) .

При сгорании весь углерод из органического вещества переходит в состав углекислого газа, поэтому n(C)=n(CO 2) .

Рассчитаем количество вещества углекислого газа по формуле :

n(CO 2) = V(CO 2) / V M

n(CO 2) = 0,448 [л ] : 22,4 [л/моль ] = 0,02 [моль ].

Таким образом, n(C) = n(CO 2) = 0,02 [моль ].

2) Найдём количество атомов водорода n(Н) в органическом веществе по количеству вещества воды n(Н 2 О) .

При сгорании весь водород из органического вещества переходит в состав воды, поэтому n(Н)= 2 n(Н 2 О) *

* для образования 1-й молекулы воды (1Н 2 О ) из органического вещества при сгорании необходимо 2 атома водорода (2Н ), значит количество атомов водорода должно быть в 2 раза больше, чем количество вещества воды.

Так как вода при нормальных условиях (н.у.) – не газ, то количество вещества воды рассчитывается по формуле :

n(Н 2 О) = m(Н 2 О) / M(Н 2 О),

Где M – молярная масса * , имеет единицы измерения [г/моль ].

* Молярная масса вещества М рассчитывается также как относительная молекулярная масса Mr.

Рассчитаем молярную массу воды :

M(Н 2 О) = Mr (Н 2 О) = 2 Ar (H ) + Ar (O) = 2 ×1 + 16 = 18 [г/моль ]

Итак, рассчитаем количество вещества воды:

n (Н 2 О) = 0,63 [г ] : 18 [г/моль ] = 0,035 [моль ].

Таким образом, n(Н) = 2 n(Н 2 О) = 2 × 0,035 = 0,07 [моль ].

3) Найдём количество атомов азота n(N) в органическом веществе по количеству вещества азота n(N 2) .

При сгорании весь азот из органического вещества переходит в состав газа азота, поэтому n(N) = 2 n(N 2) *

* для образования 1-й молекулы газа азота (1N 2 ) из органического вещества при сгорании необходимо 2 атома азота (2N ), значит, количество атомов азота должно быть в 2 раза больше, чем количество вещества газа азота.

Так как азот при нормальных условиях (н.у.) – газ, то его количество вещества рассчитывается по формуле :

n(N 2) = V(N 2) / V M

n(N 2) = 0,112 [л ] : 22,4 [л/моль ] = 0,05 [моль ].

Таким образом, n(N) = 2n(N 2) = 2 × 0,05 = 0,01 [моль ].

4) Определим содержание кислорода в органическом веществе.

Рассчитаем содержание каждого элемента в органическом веществе по формуле :

m(Э) =n(Э) × M(Э) ,

где m (Э) – масса элемента в [г ];

n (Э) – количество атомов элемента в [моль ];

М (Э)* – молярная масса элемента в [г/моль ].

*Молярная масса элемента М(Э) равна его относительной атомной массе Аr(Э)

Рассчитаем содержание углерода в органическом веществе по формуле:

m(C) = n(C) × M(C)

m(C) = 0,02 [моль ] × 12 [г/моль ] = 0,24 [г ]

Так как 0,24 < 1, то содержание углерода переводим в проценты, получаем:

0,24 × 100% = 24%

Рассчитаем содержание водорода в органическом веществе по формуле:

m(Н) = n(Н) × M(Н)

m(Н) = 0,07 [моль ] × 1 [г/моль ] = 0,07 [г ]

Так как 0,07 < 1, то содержание водорода переводим в проценты, получаем:

0,07 × 100% = 7%

Рассчитаем содержание азота в органическом веществе по формуле:

m(N) = n(N) × M(N)

m(N) = 0,01 [моль ] × 14 [г/моль ] = 0,14 [г ]

Так как 0,14 < 1, то содержание азота переводим в проценты, получаем:

0,14 × 100% = 14%

Рассчитаем содержание кислорода в органическом веществе:

m(O) = Mr(орг.в-ва) – (m(C) + m(H) + m(N) ) = 45 – (24 + 7 + 14) = 0

Делаем вывод о том, что кислорода нет в составе органического вещества .

СООТНОШЕНИЕ ЭЛЕМЕНТОВ В ОРГАНИЧЕСКОМ ВЕЩЕСТВЕ:

n(C) : n(H) : n(N) = 0,02: 0,07: 0,01,

или

n(C) : n(H) : n(N) = 2: 7: 1

ШАГ 4. Составить простейшую формулу вещества.

Простейшая (эмпирическая) формула – это атомные и, соответственно, мольные соотношения составляющих элементов. Тогда, в соответствии с СООТНОШЕНИЕМ, простейшая формула органического вещества:

С 2 H 7 N

ШАГ 5. Проверить, что простейшая формула вещества соответствует истинной молекулярной формуле вещества.

Рассчитаем относительную молекулярную массу Mr органического вещества по простейшей формуле:

Mr (С 2 H 7 N) = 2 Ar(C ) + 7 Ar(H ) + Ar(N) = 2 ×12 + 7 ×1 + 14 = 45

Делаем вывод, что простейшая формула вещества соответствует истинной молекулярной формуле вещества.

Итак, данная статья позволяет освоить решение задач по химии С5 ЕГЭ .С помощью данной статьи можно узнать, как определить формулу органического вещества , если известныколичественные данные о его превращениях (массе, объёму).В данном примере мы определили молекулярную формулу органического вещества, если известны масса одного продукта и объёмы газообразных продуктов, а также массаорганическоговещества.

Читайте также: